五氟苯甲腈与含氮[19]、含氧[22]、含硫[23]亲核试剂等均易发生亲核取代，反应优先发生在氰基对位的氟上。这些产物都是十分有用的医药、农药与化工中间体。

　　对位烷氧基取代的四氟苯甲腈经氰基水解和氯化后得到的4-烷氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酰氯可与对氰基苯酚等反应合成一系列含四氟苯基的酯类液晶材料[21]，如下：

　　对苯氧基取代的四氟苯甲腈与双酚A等反应可合成聚醚腈类特种高分子材料，如下图。

　　8. 合成4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲腈和4,4’-二氰基八氟二苯甲烷

　　五氟苯甲腈与甲基卤化镁的反应比较复杂,可生成对位甲基化产物，即4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲腈或4,4’-二氰基八氟二苯甲烷[24]。推测4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲腈甲基上的氢原子具有较强酸性，进一步与甲基卤化镁作用时优先发生去质子化生成碳负离子。苄基碳负离子为很强的碳亲核试剂，它迅即与另一分子五氟苯甲腈的对位氟发生亲核取代，进而生成4,4’-二氰基八氟二苯甲烷。这些产物均为医药、农药、高分子材料等的中间体。

　　9. 合成3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲腈

　　五氟苯甲腈经对位甲氧基化、邻位氨化、氰基水解、脱羧得3-甲氧基-2,4,5-三氟苯胺，再经重氮化、氰化得3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲腈[20]，是合成8-甲氧基氟喹诺酮类抗菌药物如佳替沙星(gatifloxacin)、莫西沙星(moxifloxacin)的关键中间体。

　　三、结论

　　从以上介绍不难看出，五氟苯甲腈是一种十分有用的有机氟中间体，可以合成多种医药、农药、特种高分子材料等，应用前景非常广阔。五氟苯甲腈的合成路线中只有五氯苯甲腈与氟化钾的氟化法具有实际意义，但五氯苯甲腈中2,4,6-位的三个氯原子由于处在强吸电子基团氰基的邻位和对位，氟化比较容易，而3,5-位的两个氯原子由于是处在强吸电子基团氰基的间位，氟化相对较难。因此该方法制备五氟苯甲腈的关键是如何使氟化尽可能完全，同时使产物与没有完全氟化的副产物如3-氯-2,4,5,6-四氟和3,5-二氯-2,4,6-三氟苯甲腈有效地分离。建议国内加强对五氟苯甲腈的合成与应用研究，寻找最佳的氟化条件，推动我国有机氟产业的又好又快发展。

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